Фосфорани

Загальний огляд

Фосфорани — це похідні гіпотетичного гідриду фосфору PH5, в яких усі або частина атомів водню заміщені на органічні групи R або їхні оксиди (OR). Систематична назва для фосфоранів — λ5-фосфани.

Фосфорани класифікуються залежно від кількості атомів водню, заміщених в P

• Пентаорганофосфорани (R5P): Усі атоми водню заміщені на органічні групи.
• Алкоксифосфорани ((OR)5P): Усі атоми водню заміщені на оксиди органічних груп.
• Змішані фосфорани (R3P(OR)2): Частина атомів водню заміщена на органічні групи, а решта — на оксиди органічних груп.
• Галгенофосфорани (RNX4P): Частина атомів водню заміщена на атоми галогенів.

Властивості

Фосфорани — безбарвні або кольорові сполуки з відносно низькими точками плавлення та кипіння. Вони розчинні в неполярних органічних розчинниках та реагують з кислотами та окислювачами.

Фосфорани відомі своєю високою реакційною здатністю через наявність пентакоординованого фосфору. Вони є сильними основами Льюїса та можуть утворювати стабільні аддукти з кислотами Льюїса.

Отримання

Фосфорани можуть бути отримані за різними методами, зокрема:

• Реакція Вурца між тригалогенідами фосфору та реактивами Гріньяра.
• Оксидореакція Арбаузова між триарилфосфітами та органічними галогенідами.
• Реакція Кірхгофа між фосфонієвими солями та сильними основами.

Застосування

Фосфорани знаходять застосування в:

• Органічному синтезі для отримання нових зв'язків вуглець-вуглець та вуглець-фосфор.
• Фотографії як прекурсори фотоініціаторів.
• Люмінесценції як складові світлодіодів та люмінофорів.

Термін "Фосфонійіліди"

Термін "фосфонійіліди" історично використовувався для позначення сполук з загальною формулою [R4P]+, які є катіонами фосфонію, що втратили один аніон. У сучасній літературі цей термін часто розширено для позначення фосфоранів з загальною формулою R5P.

Фосфорани — це важливий клас сполук фосфору з широким спектром застосування в органічній хімії. Їх висока реакційна здатність обумовлена пентакоординованим фосфором, що робить їх корисними будівельними блоками для синтезу органічних молекул та інших матеріалів.

Часті запитання

1. Що таке фосфорани?
2. Які різновиди фосфоранів існують?
3. Як отримують фосфорани?
4. Які застосування мають фосфорани?
5. Яка різниця між фосфоранами та фосфонійілідами?

Залишити коментар

Опубліковано Максим на 19 04 2024. Поданий під Вікі. Ви можете слідкувати за будь-якими відповідями через RSS 2.0. Ви можете подивитись до кінця і залишити відповідь.