Синтез Штрекера

Синтез Штрекера: Отримання Амінокислот із Альдегідів

Історична довідка

Синтез Штрекера, запропонований німецьким хіміком Адольфом Штрекером у 1850 році, є одним з найстаріших методів отримання амінокислот. Він є окремим випадком загальнішої реакції Манніха.

Механізм реакції

Реакція Штрекера відбувається у три етапи:

1. Нуклеофільне приєднання аміаку

Аміак (NH₃) приєднується до альдегіду (RCHO), утворюючи імін (RCH=NH).

2. Взаємодія з синильною кислотою

Синильна кислота (HCN) реагує з іміном, утворюючи ціангідрин (RCH(OH)CN).

3. Гідроліз

Ціангідрин гідролізується водою, даючи амінокислоту (RCH(NH₂)COOH).

Засоби реакції

Для проведення реакції Штрекера зазвичай використовуються наступні речовини:

• Альдегід (RCHO)
• Аміак (NH₃)
• Синильна кислота (HCN)
• Вода (H₂O)

Застосування

Синтез Штрекера широко застосовується в органічній хімії для отримання амінокислот. Його основними перевагами є простота проведення та високий вихід цільових продуктів.

Модифікації

Існують різні модифікації синтезу Штрекера, які дозволяють отримувати амінокислоти з різними функціональними групами. Наприклад:

• Синтез Бухерера-Бергса використовує формальдегід та аміачний розчин нітриту амонію для отримання α-амінокислот.
• Синтез Ешвайлера-Кларка застосовується для отримання гліцину та його похідних.

Енантіоселективний синтез Штрекера

В останні роки були розроблені енантіоселективні модифікації синтезу Штрекера, які дозволяють отримувати оптично чисті амінокислоти. Ці методи мають велике значення для фармацевтичної та біотехнологічної промисловості.

Синтез Штрекера є потужним методом отримання амінокислот. Він простий у виконанні, має високий вихід і дозволяє отримувати амінокислоти з різними функціональними групами та оптичною чистотою.

Часто задаються питання (FAQ)

1. Хто відкрив синтез Штрекера?
   • Адольф Штрекер
2. Які речовини використовуються в синтезі Штрекера?
   • Альдегід, аміак, синильна кислота, вода
3. Які основні переваги синтезу Штрекера?
   • Простота, високий вихід
4. Чи існують модифікації синтезу Штрекера?
   • Так, наприклад, синтез Бухерера-Бергса та синтез Ешвайлера-Кларка
5. Для чого використовується синтез Штрекера?
   • Отримання амінокислот, в тому числі для фармацевтичної та біотехнологічної промисловості

Залишити коментар

Опубліковано Максим на 17 04 2024. Поданий під Вікі. Ви можете слідкувати за будь-якими відповідями через RSS 2.0. Ви можете подивитись до кінця і залишити відповідь.