Виноградна кислота
Визначення та структура
Виноградна кислота, також відома як тартрат, є органічною сполукою з хімічною формулою HOOCCH(OH)CH(OH)COOH. Це рацемічна суміш двох енантіомерних форм: D-(-) і L-(+) винної кислоти.
Виноградна кислота має тетраедричні центри, що робить її хіральним сполукою. Дві енантіомерні форми виноградної кислоти є дзеркальними відображеннями одна одної. D-(-) енантіомер обертає площину поляризованого світла вправо (декстроротаторний), тоді як L-(+) енантіомер обертає площину поляризованого світла вліво (леворотаторний).
Властивості
- Молекулярна вага: 150,09 г/моль
- Температура плавлення: 200 °C
- Розчинність: Високо розчинна у воді, помірно розчинна в етанолі та інших органічних розчинниках
- Кислотність: Двоосновна кислота з pKa1 = 2,99 і pKa2 = 4,31
- Оптичне обертання: D-(-) енантіомер: [α]D20 = +12,8°; L-(+) енантіомер: [α]D20 = -12,8°
- Токсичність: Малотоксична, LD50 (щури, перорально) = 9 700 мг/кг
Отримання
Виноградну кислоту можна отримати декількома способами:
- Виділення з відходів виноробства
- Ферментація вуглеводів дріжджами
- Синтез з проміжних продуктів гліоксилової кислоти
Застосування
Виноградна кислота має широкий спектр застосувань, у тому числі:
- Харчова промисловість: Кислотний регулятор, стабілізатор, розпушувач у харчових продуктах та напоях
- Фармацевтична промисловість: Джерело тартратів, що використовуються як солі лужних металів і алкалоїдів
- Косметологічна промисловість: Зв'язуючий засіб, емульгатор, інгредієнт скрабів та очищувальних засобів
- Текстильна промисловість: Відбілюючий засіб, барвник, протруйник
- Металургія: Компонент флюсів для паяння і зварювання
Ізомери та стереохімія
Виноградна кислота існує в двох ізомерних формах:
- Мезовинна кислота: Нехіральна форма виноградної кислоти, що не має оптичної активності
- Діастереоізомери: D-(-) і L-(+) винні кислоти
Стереоцентрами виноградної кислоти є атоми вуглецю, приєднані до двох гідроксильних груп. Обертання гідроксильних груп навколо цих атомів призводить до утворення різних ізомерів.
Висновки
Виноградна кислота є важливою хіральною сполукою з різноманітними властивостями та застосуваннями. Її унікальна стереохімія та оптична активність роблять її цінним матеріалом у багатьох галузях промисловості.
Поширені запитання
- Чим відрізняється виноградна кислота від тартрату?
- Які ще хіральні сполуки схожі на виноградну кислоту?
- Чи є виноградна кислота шкідливою для здоров'я?
- Як вимірюється оптична активність виноградної кислоти?
- Які ще галузі промисловості використовують виноградну кислоту?
Опубліковано