Реакція Реформатського

Реакція Реформатського — цінний метод в органічній хімії, що використовується для синтезу естерів β-гідроксикислот і їх вінілогів. Ця реакція була відкрита видатним російським хіміком Сергієм Реформатським у 1887 році і названа на його честь.

Умови реакції

Реакція Реформатського відбувається між оксосполуками (альдегідами або кетонами) та галогенпохідними естерів (бром-, хлор- або йодефірами) в присутності цинку в кислому середовищі. Кислота, що використовується, зазвичай є ефіром борної кислоти або трифторооцтовою кислотою. Реакція проводиться при нагріванні в органічних розчинниках, таких як бензен або етер.

Механізм реакції

Механізм реакції Реформатського можна описати наступним чином:

1. Атака цинку на галогенпохідну естеру. Цинк утворює комплексне з'єднання з галогенпохідною естеру, витісняючи галогенний аніон (Br-, Cl- або I-).
2. Атака алкоксиду цинку на карбонільну групу. Алкоксид цинку, що утворився, реагує з карбонільною групою оксосполуки з утворенням оксоцинку.
3. Депротонування оксоцинку. Протон відновлюється з карбонової кислоти, що використовується, і призводить до утворення аніона.
4. Атака аніону на оксоцинку. Аніон атакує оксоцинку з утворенням тетраедричного проміжного з'єднання.
5. Відновлення проміжного з'єднання цинком. Цинк відновлює тетраедричне проміжне з'єднання до естеру β-гідроксикислоти.

Модифікації реакції

Багато варіантів реакції Реформатського були розроблені для отримання різних естерів β-гідроксикислот та їх вінілогів. Деякі поширені модифікації включають:

• Реакція кротильного цинку: Застосовується для синтезу вінілогів естерів β-гідроксикислот.
• Реакція Реформатського-Клазена: Модифікація, що використовує триетиламін як основу замість цинку.
• Реакція Реформатського-Манніха: Застосовується для синтезу естерів β-амінокислот.
• Реакція Реформатського-Тішченка: Включає окислення продукту реакції Реформатського до отримання альдегідів або кетонів.

Застосування

Реакція Реформатського широко використовується в синтезі органічних сполук, особливо в фармацевтичній та агрохімічній промисловості. Естери β-гідроксикислот і їх вінілоги є проміжними продуктами для отримання β-блокаторів, антибіотиків, протизапальних засобів та багатьох інших біологічно активних сполук.

Реакція Реформатського — універсальний та потужний метод для синтезу естерів β-гідроксикислот та їх вінілогів. Ця реакція широко застосовується в органічній хімії та має значний практичний вплив на виробництво фармацевтичних та агрохімічних продуктів.

Часто задавані питання

1. Які переваги реакції Реформатського?
2. Які модифікації реакції Реформатського доступні?
3. Яке значення реакції Реформатського в фармацевтичній промисловості?
4. Який механізм реакції Реформатського?
5. Які оксосполуки та галогенпохідні естерів можуть бути використані в реакції Реформатського?

Залишити коментар

Опубліковано Максим на 17 05 2024. Поданий під Вікі. Ви можете слідкувати за будь-якими відповідями через RSS 2.0. Ви можете подивитись до кінця і залишити відповідь.