Реакція Піннера

# вікіпедія, Популярність: помірна

Реакція Піннера: утворення амідинів та орто-естерів

Що таке реакція Піннера?

Реакція Піннера, яку вперше виявив Адольф Піннер у 1883 році, є багатоцільовим синтетичним методом утворення амідинів та орто-естерів із простих і доступних реагентів.

Механізм реакції Піннера

Механізм реакції Піннера протікає в два послідовні етапи:

1. Утворення алкілімідату:

На першому етапі відбувається нуклеофільне приєднання сухого хлороводню до нітрилу, внаслідок чого утворюється іміноефір (алкілімідат).

2. Реакція алкілімідату з аміаком, первинним або вторинним аміном, або спиртом:

a) Отримання амідинів:

При реакції алкілімідату з аміаком, первинним або вторинним аміном отримують амідин.

b) Отримання орто-естерів:

При реакції алкілімідату зі спиртом отримують орто-естер.

Умови проведення реакції Піннера

Реакцію Піннера проводять у кислому середовищі із застосуванням таких реагентів:

– нітрил;
– абсолютний спирт;
– сухий хлороводень;
– аміак, первинний чи вторинний амін, або спирт (залежно від бажаного продукту).

Застосування продуктів реакції Піннера

Амідини та орто-естери, отримані в реакції Піннера, мають широке застосування як в органічному синтезі, так і в промисловості.

Переваги та недоліки реакції Піннера

Переваги:

– Високий вихід продуктів.
– Простий і доступний метод.
– Відносно м’які умови проведення.

Недоліки:

– Використання кислого середовища.
– Необхідність очищення продуктів.
– Обмеження субстратів для орто-естерів.

Висновок

Реакція Піннера – це гнучкий та ефективний метод отримання двох різних класів сполук: амідинів та орто-естерів. Вона включає двоетапний процес з використанням сухого хлороводню, нітрилу, абсолютного спирту та аміаку або аміну. Розуміння механізму та умов реакції має важливе значення для успішного застосування цього синтетичного методу в дослідженнях та промиСловості.

# Часті запитання

1. Що таке початкові реагенти для реакції Піннера?

Реакція Піннера використовує нітрил, абсолютний спирт, сухий хлороводень і аміак або амін для отримання амідинів, або спирт для отримання орто-естерів.

2. Який механізм реакції Піннера?

Реакція Піннера відбувається в два етапи: утворення алкілімідату з нітрилу та хлороводню, а потім реакція алкілімідату з аміаком або аміном для отримання амідину, або зі спиртом для отримання орто-естеру.

3. Які переваги та недоліки реакції Піннера?

До переваг реакції Піннера належать високий вихід продуктів, прості умови проведення та доступність реагентів. До недоліків належить використання кислотного середовища та потреба в очищенні продуктів.

4. Де застосовуються продукти реакції Піннера?

Продукти реакції Піннера, амідини та орто-естери, використовуються в органічному синтезі, фармацевтиці, пестицидах та багатьох інших галузях промисловості.

5. Як оптимізувати реакцію Піннера для отримання найкращого виходу продукту?

Оптимізація реакції Піннера для отримання найкращого виходу продукту включає використання свіжих та сухих реагентів, ретельний контроль температури та часу реакції, а також очищення продуктів для видалення будь-яких домішок.

Залишити коментар

Опубліковано Максим на 31 12 2023. Поданий під Вікі. Ви можете слідкувати за будь-якими відповідями через RSS 2.0. Ви можете подивитись до кінця і залишити відповідь.