Реакція кроскопуляції Бухвальда — Гартвіга

Реакція кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга

Огляд

Реакція кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга – це каталізована сполуками металів реакція, що призводить до утворення ариламінів шляхом реакції арилгалогеніду або трифлату з первинним або вторинним аміном. Це потужний метод для побудови вуглець-азотистих зв’язків у синтезі органічних сполук.

Механізм

Механізм реакції кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга є паладий-каталізованим циклометалювання-редуктивним елімінуванням. Циклометалювання відбувається, коли арилгалогенід або трифлат координується з каталізатором палладію, утворюючи п'ятичленне металоорганне кільце. Наступним кроком є редуктивне елімінування, під час якого амінова група первинного або вторинного аміну заміщає атом галогену або трифлату, утворюючи ариламін.

Каталізатори

Реакція кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга зазвичай каталізується сполуками палладію. Поширеними каталізаторами є Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2 та PdCl2(dppf). Вибір каталізатора залежить від субстратів та умов реакції.

Застосування

Реакція кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга широко використовується в синтезі органічних сполук для побудови вуглець-азотистих зв’язків. Вона знайшла застосування в:

• Синтезі фармацевтичних препаратів
• Виготовленні природних продуктів
• Побудові матеріалів на основі полімерів
• Виробництві агрохімікатів

Покращені реакції

За останні роки було розроблено ряд варіацій реакції кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга для розширення її використання. Ці варіації включають:

• Cross-dehydrogenative coupling (CDC): Ця варіація використовує органічні сполуки як донори гідриду, усуваючи потребу в окремому реагенті для відновлення.
• Heck-Matsuda coupling: Цей варіант використовує алкен замість арилгалогеніду або трифлату, що призводить до утворення алкенамінів.
• Cascade reactions: Ці варіації поєднують реакцію кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга з іншими реакціями, такими як циклопропанування або димеризація, для створення складних молекул.

Реакція кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга є потужним методом для побудови вуглець-азотистих зв’язків у синтезі органічних сполук. Вона широко використовується для виготовлення різноманітних цінних продуктів і була покращена для розширення її універсальності.

Поширені запитання

1. Які субстрати можуть бути використані в реакції кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга?
2. Які каталізатори найчастіше використовуються в цій реакції?
3. Які переваги та недоліки реакції кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга?
4. Чи існують якісь варіації цієї реакції?
5. У яких галузях промисловості застосовується реакція кроскопуляції Бухвальда-Гартвіга?

Залишити коментар

Опубліковано Максим на 30 04 2024. Поданий під Вікі. Ви можете слідкувати за будь-якими відповідями через RSS 2.0. Ви можете подивитись до кінця і залишити відповідь.