Реакція Байєра — Вілліґера

# вікіпедія, Популярність: помірна

Реакція Байєра-Віллігера: Оксидація Альдегідів та Кетонів

Реакція Байєра-Віллігера є хімічною реакцією, в якій альдегід або кетон окислюється пероксидом водню або надкислотами до відповідних кислот або естерів. Реакція є різновидом окислення, в якому кисень вставляється в зв’язок між карбонільним вуглецем та вуглецем α-положення. Це потужна реакція, яку можна використовувати для синтезу естерів, лактонів та інших важливих органічних сполук.

Механізм реакції

Реакція Байєра-Віллігера протікає через чотириступеневий механізм:

1. Ініціювання: Пероксид водню або надкислота протонуються, утворюючи пероксид карбонової кислоти. Ця сполука є електрофілом та атакує карбонільний кисень альдегіду або кетону.
2. Нюклеофільна атака: Карбонільний кисень альдегіду або кетону атакує пероксид карбонової кислоти, витісняючи гідроксид-іон. Це призводить до утворення циклічного пероксиду.
3. Перегрупування: Циклічний пероксид перегруповується з утворенням епоксиду та карбонової кислоти. Епоксид є тричленним циклом, що складається з кисню та двох вуглеців.
4. Гідроліз: Епоксид гідролізується, утворюючи гліколь. Гліколь є діолом, який складається з двох спиртових груп, з'єднаних одиночним зв'язком.

Області застосування

Реакція Байєра-Віллігера використовується для синтезу естерів, лактонів та інших важливих органічних сполук. У промисловості реакція використовується для виробництва замінників жирів, поверхнево-активних речовин та пестицидів.

Переваги та недоліки

Переваги реакції Байєра-Віллігера:

• Сумісність з різними альдегідами та кетонами
• М’які умови реакції (кімнатна температура, нейтральний pH)
• Висока селективність та конверсія
• Можливість проведення реакції в різних розчинниках

Недоліки реакції Байєра-Віллігера:

• Використання токсичного пероксиду водню або надкислот
• Можливість утворення побічних продуктів, таких як альдегіди та кетони
• Труднощі контролю за селективністю реакції

Варіації реакції

Існує декілька варіацій реакції Байєра-Віллігера. Найпоширенішими з них є:

• Реакція Ружичка: Реакція Ружичка є варіантом реакції Байєра-Віллігера, в якій використовується кетон в якості субстрату. Продукт реакції – лактон.
• Реакція Дарзанса: Реакція Дарзанса є варіантом реакції Байєра-Віллігера, в якій використовується кетон в якості субстрату. Продукт реакції – ефір.
• Реакція Шоттена-Бауманна: Реакція Шоттена-Бауманна є варіантом реакції Байєра-Віллігера, в якій використовується альдегід в якості субстрату. Продукт реакції – кислота.

Висновок

Реакція Байєра-Віллігера є потужною реакцією, яку можна використовувати для синтезу естерів, лактонів та інших важливих органічних сполук. Реакція широко використовується в промисловості та дослідженнях. Однак важливо пам’ятати про токсичність пероксиду водню або надкислот та вживати відповідних заходів безпеки.

Питання, що часто задаються

1. Що таке реакція Байєра-Віллігера?
2. Який механізм реакції Байєра-Віллігера?
3. Які області застосування реакції Байєра-Віллігера?
4. Які переваги та недоліки реакції Байєра-Віллігера?
5. Які варіації реакції Байєра-Віллігера?

Залишити коментар

Опубліковано Максим на 26 01 2024. Поданий під Вікі. Ви можете слідкувати за будь-якими відповідями через RSS 2.0. Ви можете подивитись до кінця і залишити відповідь.