Ариновий механізм заміщення – довідка

# вікіпедія, Популярність: невелика

Ариновий механізм заміщення: Глибоке занурення в Ароматичні нуклеофільні заміщення

Ароматичні нуклеофільні заміщення (ANR) є одним із найважливіших класів реакцій в органічній хімії. Вони широко використовуються для синтезу великої різноманітності органічних сполук, включаючи лікарські препарати, барвники та полімери. Ариновий механізм заміщення є особливим видом ANR, який передбачає проміжне утворення арину, що є високореактивним інтермедіатом з ароматичним кільцем і потрійним зв’язком.

Основні моменти аринового механізму заміщення:

* Проміжне утворення арину: Першим кроком в ариновому механізмі заміщення є елімінація протона з арилгалогеніду за допомогою сильної основи, утворюючи ариновий інтермедіат.
* Атака нуклеофілом: Ариновий інтермедіат володіє високою реактивністю і швидко атакується нуклеофілом, після чого новий зв’язок утворюється між атомом вуглецю в ариновому кільці та нуклеофілом.
* Реаранжування: Після атаки нуклеофілом ариновий інтермедіат піддається перегрупуванню, утворюючи ароматичну сполуку з новою групою в положенні, суміжному з тим, де спочатку була відхідна група.

Приклади реакцій з ариновим механізмом заміщення:

* Заміщення арилгалогенідів нуклеофілами: Це найпоширеніший тип реакції, що протікає за ариновим механізмом. Арилгалогеніди, які не містять активованих груп, можуть легко заміщуватися на нуклеофіли за допомогою цього механізму.
* Заміщення гідроксильних груп на нуклеофіли: Гідроксильні групи в ароматичних сполуках також можуть заміщуватися на нуклеофіли через ариновий механізм. Це зазвичай вимагає використання більш сильної основи та нагрівання.
* Заміщення аміногруп на нуклеофіли: Аміногрупи в ароматичних сполуках також можуть заміщуватися на нуклеофіли через ариновий механізм. Це зазвичай вимагає використання активованих аміногруп, таких як аміди або нітрогрупи.

Фактори, що впливають на ариновий механізм заміщення:

* Природа арилгалогеніду: Арилгалогеніди з електроноакцепторними замісниками, такими як нітро- або ціаногрупи, більш схильні до заміщення за ариновим механізмом, ніж арилгалогеніди з електронодонорними замісниками, такими як аміно- або гідроксигрупи.
* Природа нуклеофіла: Нуклеофіли з високою нуклеофільністю, такі як гідроксид-іони або алкоксид-іони, більш ефективні в реакціях з ариновим механізмом, ніж нуклеофіли з низькою нуклеофільністю, такі як аміни або галогеніди.
* Природа основи: Сильні основи, такі як гідроксид натрію або калію, більш ефективні в реакціях з ариновим механізмом, ніж слабкі основи, такі як карбонати або бікарбонати.
* Температура реакції: Реакції з ариновим механізмом зазвичай проводяться при високих температурах, щоб прискорити елімінацію протона і утворення аринового інтермедіату.

Переваги та недоліки аринового механізму заміщення:

Переваги:

* Загальнодоступність реагентів: Арилгалогеніди та нуклеофіли широко доступні та відносно недорогі.
* М’які умови реакції: Реакції з ариновим механізмом зазвичай проводяться за м’яких умов, таких як низький тиск і температура нижче 100 °C.
* Висока селективність: Ариновий механізм заміщення зазвичай дає високі виходи бажаних продуктів з високою селективністю.

Недоліки:

* Потреба в сильній основі: Для реакцій аринового заміщення потрібна сильна основа для елімінації протона і утворення аринового інтермедіату.
* Потенціал побічних реакцій: Аринові інтермедіати є високореактивними та можуть вступати в побічні реакції, такі як димеризація або олігомеризація.
* Не всі арилгалогеніди можуть реагувати через ариновий механізм: Арилгалогеніди з електронодонорними замісниками зазвичай не піддаються реакціям з ариновим механізмом.

Висновок:

Ариновий механізм заміщення є важливою реакцією в органічній хімії, яка використовується для синтезу широкого спектру органічних сполук. Цей механізм включає проміжне утворення аринового інтермедіату, який атакується нуклеофілом і перегруповується для утворення ароматичної сполуки. Фактори, що впливають на ариновий механізм заміщення, включають природу арилгалогеніду, нуклеофіла, основи та температуру реакції. Цей механізм має як переваги, так і недоліки, але широко використовується завдяки своїй загальнодоступності, м’яким умовам реакції та високій селективності.

Часті запитання:

1. Що таке ариновий механізм заміщення?
2. Які кроки аринового механізму заміщення?
3. Які фактори впливають на ариновий механізм заміщення?
4. Які переваги та недоліки аринового механізму заміщення?
5. Які приклади реакцій з ариновим механізмом заміщення?

Залишити коментар

Опубліковано Максим на 24 12 2023. Поданий під Технології. Ви можете слідкувати за будь-якими відповідями через RSS 2.0. Ви можете подивитись до кінця і залишити відповідь.